何新（劉德華 飾）本生于買辦之家，從小生活優裕，然而父親一次投資失敗導致家道中落，何新與母親從此受盡白眼，而他也只有靠努力學習來改變境遇，何新在校期間與同學程樂兒（王祖賢 飾）交好，可面對富家子情敵的挑釁他只有隱忍。1941年，日本入侵香港，何新與好友阿南（萬梓良 飾）奔赴澳門，二人在碼頭做苦力被經理王昌（秦沛 飾）算計，但因成功擊退地痞保衛碼頭，他們進入外籍主管阿方索入住，此間何新對阿方索的私生女兒阿妹（邱淑貞 飾）一見鐘情。何新出計策打敗了賭場的“聽骰客”，又做成了私貨生意，得以在澳門賭場大哥傅老喳門下出頭，踏上賭城大亨之路……?豆瓣