阿佳 (陳家樂 飾)與可怡（衛詩雅 飾）在一個婚禮上相識，兩人一拍即合，相愛五年，終于迎來最大的感情危機－“結婚”！女方視結婚為愛的證明；男方視結婚為愛的墳墓，二人在這議題上互有攻守，展開了一場男女之間深層次的角力！ 可怡的閨蜜Jenny (談善言 飾)與Jessica (楊偲泳 飾) 出謀獻策，教她奇招務求懷孕上身！一旦懷孕，婚事不就勢在必行？！阿佳眼見可怡對自己展開“逼婚計劃”，惟有在兄弟灰熊（朱栢康 飾）與阿健(岑珈其 飾) 的幫忙下積極迎戰，誓要堅守不婚底線！ 女方計謀被連番識破，Jessica只好掏出殺著－春藥！得知消息的灰熊冒著生命危險通風報信，阿佳雖已有所防范，但還是百密一疏，中了可怡的圈套，渡過了極爽快的“無套一夜”！事后阿佳提心吊膽，最反對結婚的浪子阿健立即提出“事后大行動”— 務求在黃金三十六小時內，將事后避孕丸偷偷讓可怡服下！ 然而，阿佳冷靜過后，還是打消了念頭，但事情最終敗露。阿佳百口莫辯，可怡心灰意冷，決絕提出分手。恢復單身的二人心境大不相同，可怡在姐妹的陪伴下走出陰霾，重新出發，將生活的重心放回自身，重拾Working Holiday的心愿。 那邊廂阿佳自以為瀟灑，盡情享受單身的自由，但隨時間推移卻愈發空虛難耐，此時他才明白比起面對婚姻，他最恐懼的，原來是永遠失去可怡！為追回即將飛往他國的女友，他當機立斷，誓要策劃一場“不日成婚”大行動！